Fiche 7. Isomérie moléculaire

Des molécules isomères sont caractérisés par la même formule brute (type et nombre d’atomes sont identiques mais assemblés dans une configuration différente). Il existe trois principaux types d’isomérie : l’isomérie de position, l’isomérie cis/trans (Z/E, zuzammen = ensemble ; entgegen = opposé) et l’isomérie optique (D/L ou R/S, rectus = droite ; sinistrus = gauche). Ces isomères ont souvent des activités biologiques différentes du fait de leurs structures spatiales différentes.
L’isomérie de position correspond à un positionnement différent des atomes. Par exemple, le butane et l’isobutane, de formule brute C4H10 (figure 1), sont des isomères de position.
Dans le cas de l’hydroxybutyrate, il existe trois isomères de position :
le 2-α-hydroxybutyrate, marqueur d’insulinorésistance : HOOC–CHOH–CH2–CH3.
le 3-β-hydroxybutyrate, principal corps cétonique : HOOC–CH2–CHOH–CH3.
le 4-γ-hydroxybutyrate, un neuromédiateur : HOOC–CH2–CH2–CH2OH.
Dans ce cas, les molécules se distinguent par la position des substituants sur deux atomes de carbone engagés dans une double liaison plane éthylénique. Par exemple, le resvératrol, une molécule de défense de la vigne qui possède des propriétés bénéfiques pour la santé de l’homme, existe sous la forme de deux configurations moléculaires : le « trans-resvératrol » (E) majoritaire et le « cis-resvératrol » (Z) (figure 2).
L’isomérie optique existe lorsqu’un atome de carbone est porteur de quatre valences différentes (engagé avec quatre substituants différents)…