Fiche 18. Les acylglycérols

Les acylglycérols sont des molécules de glycérol estérifiées par un (monoacylglycérol), deux (diacylglycérol) ou trois (triacylglycérol) acides gras.Par convention, on considère que le glycérol dérive du L-glycéraldéhyde. Le groupement OH du carbone 2 est donc rejeté à gauche dans la projection de Fisher (figure 1). Cette configuration va être à l’origine de la nomenclature des acylglycérols.
Ils correspondent à un glycérol dont une fonction alcool est estérifiée par un acide gras. Cette fonction alcool peut être l’une des deux fonctions primaires (α ou α’) ou la fonction secondaire (β) (figure 2).
Dans la nature, les MAG sont généralement des produits de dégradation des triacylglycérols. Certains d’entre eux peuvent exercer des propriétés biologiques, tels que le 2-arachidonoylglycérol qui est un ligand naturel des récepteurs cannabinoïdes.
Ils peuvent exister sous trois formes stéréochimiques : sn-1,2- sn-1,3- et sn-2,3-diacylglycérols (figure 3). Différentes combinaisons d’acides gras peuvent être observées mais généralement un acide gras saturé estérifie la fonction alcool primaire et un acide gras insaturé la fonction alcool secondaire.Les triacylglycérols ou triglycérides (TAG) sont composés d’une molécule de glycérol dont les trois fonctions alcools sont estérifiées par des acides gras (figure 3). Les triacylglycérols se distinguent les uns des autres par la nature des acides gras qui estérifient le glycérol. Les triacylglycérols homogènes sont constitués d’un seul type d’acide gras (exemple : le tripalmitylglycérol) ou bien les différentes fonctions alcools peuvent être estérifiées par 2 ou 3 acides gras différents (triacylglycérols hétérogènes)…