Chapitre 4. Aromatiques

1. La formule brute du benzène est :
□ a. C6H12
□ b. C6H6
□ c. C6H182. L’hybridation des atomes de carbone du benzène est :
□ a. sp2
□ b. sp3
□ c. sp3. Lors d’une réaction de substitution sur un atome de carbone, sa valence :
□ a. augmente
□ b. diminue
□ c. reste la mêmeRéponses page 187Le benzène, hydrocarbure de formule brute C6H6, est le composé le plus connu de la famille des composés aromatiques. À l’origine, le terme aromatique désignait une famille de substances possédant une odeur caractéristique, souvent agréable.
À l’heure actuelle, on qualifie d’aromatiques les composés possédant une stabilisation exceptionnelle du fait d’un système plan, cyclique et comprenant un nombre d’électrons particulier.
■ Friedrich August Kekulé (1829-1896) est le chimiste organicien allemand qui a découvert la tétravalence du carbone et la formule développée du benzène (première structure cyclique dans l’histoire de la chimie).
Il est à noter qu’une lacune électronique permet la délocalisation sur un cycle. De manière générale, la délocalisation des électrons est le fait de doubles liaisons conjuguées entre elles ou avec des doublets non liants.
En 1865, Kekulé proposa pour le benzène une formule cyclique formée par l’alternance de liaisons simples et doubles. Un tel système est appelé système conjugué. La planéité de ce composé est un des faits particulièrement intéressants de la chimie. Kekulé mit en évidence le fait que plusieurs représentations de cette molécule sont équivalentes…