11. Acides carboxyliques et dérivés

Les acides carboxyliques et leurs dérivés sont des fonctions essentielles de la chimie organique mais aussi des réactions biochimiques ayant lieu en milieu biologique.
Elles constituent l’ensemble des fonctions trivalentes de type R-(C=O)–Y dont les noms, selon la nature différente du groupement Y, sont regroupés ci-dessous :
Puisque ces composés possèdent un groupement carboxyle, C=O comme dans un aldéhyde ou une cétone, on peut s’attendre à ce qu’ils donnent lieu également à des réactions d’addition nucléophile sur le carbone δ+ appauvri en électrons de cette double liaison C=O fortement polarisée (cf. chapitre 10 § 2).
Cependant le bilan réactionnel diffère de celui observé dans le cas des dérivés carbonylés, car cette phase d’addition est suivie ici d’une étape d’élimination du groupement Y qui est en général un bon, voire un excellent groupe partant, sous la forme YӨ ou Y–H.Le bilan global de cette réaction d’addition-élimination (A.E), encore appelé AN – DN c’est-à-dire addition nucléophile – départ nucléofuge, est résumé ci-dessous :
On voit qu’il se ramène à une substitution du substituant Y par le nucléophile Nu.
Cependant cette réaction diffère notablement, dans son déroulement, des substitutions nucléophiles SN1 et SN2 rencontrés dans le cas des halogénoalcanes (cf. chapitre 7 § 2).
Les deux étapes successives du processus sont les suivantes :
● phase d’addition :
L’intermédiaire tétraédrique formé (le carbone central est de typ…