Chapitre 16. Additions nucléophiles suivies du départ d’un nucléofuge
- Ouvrage coordonné par Lionel Vidal,
- Christophe Aronica,
- Nadège Demange,
- Julien Gérard,
- Catherine Saury,
- Stéphanie Calmettes,
- Matthieu Demange,
- Marie-Laure Kaiser-Lavielle
- et Marc Venturi
Pages 507 à 550
Citer ce chapitre
- Ouvrage coordonné par VIDAL, Lionel,
- ARONICA, Christophe,
- DEMANGE, Nadège,
- GÉRARD, Julien,
- SAURY, Catherine,
- CALMETTES, Stéphanie,
- DEMANGE, Matthieu,
- KAISER-LAVIELLE, Marie-Laure
- et VENTURI, Marc,
- VIDAL, Lionel,
- ARONICA, Christophe,
- CALMETTES, Stéphanie,
- DEMANGE, Matthieu,
- DEMANGE, Nadège,
- GÉRARD, Julien,
- KAISER-LAVIELLE, Marie-Laure,
- SAURY, Catherine
- et VENTURI, Marc,
- Ouvrage coordonné par Vidal, Lionel.,
- et al.
- Ouvrage coordonné par Vidal, L.,
- Aronica, C.,
- Demange, N.,
- Gérard, J.,
- Saury, C.,
- Calmettes, S.,
- Demange, M.,
- Kaiser-Lavielle, M.-L.
- et Venturi, M.
- L. Vidal,
- C. Aronica,
- S. Calmettes,
- M. Demange,
- N. Demange,
- J. Gérard,
- M. Kaiser-Lavielle,
- C. Saury
- et M. Venturi
https://doi.org/10.3917/elli.vidal.2022.12.0507
Citer ce chapitre
- Ouvrage coordonné par Vidal, L.,
- Aronica, C.,
- Demange, N.,
- Gérard, J.,
- Saury, C.,
- Calmettes, S.,
- Demange, M.,
- Kaiser-Lavielle, M.-L.
- et Venturi, M.
- L. Vidal,
- C. Aronica,
- S. Calmettes,
- M. Demange,
- N. Demange,
- J. Gérard,
- M. Kaiser-Lavielle,
- C. Saury
- et M. Venturi
- Ouvrage coordonné par Vidal, Lionel.,
- et al.
- Ouvrage coordonné par VIDAL, Lionel,
- ARONICA, Christophe,
- DEMANGE, Nadège,
- GÉRARD, Julien,
- SAURY, Catherine,
- CALMETTES, Stéphanie,
- DEMANGE, Matthieu,
- KAISER-LAVIELLE, Marie-Laure
- et VENTURI, Marc,
- VIDAL, Lionel,
- ARONICA, Christophe,
- CALMETTES, Stéphanie,
- DEMANGE, Matthieu,
- DEMANGE, Nadège,
- GÉRARD, Julien,
- KAISER-LAVIELLE, Marie-Laure,
- SAURY, Catherine
- et VENTURI, Marc,
https://doi.org/10.3917/elli.vidal.2022.12.0507
Les acides carboxyliques ont la formule générale suivante : Dans la nomenclature officielle, le nom s’appuie sur celui de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée comportant la fonction COOH. On le nomme acide alcanoïque.
Plusieurs facteurs sont à prendre en compte pour évaluer la réactivité des dérivés d’acide :→ L’électrophilie du site carboné.
On retient le classement suivant par ordre de réactivité électrophile croissante :
Amide \lt ester \lt cétone \lt anhydride \lt chlorure d’acide
➪ Méthode 16.1. Classement de l’électrophilie des dérivés d’acide
→ Le caractère nucléofuge du substituant Y. Ce caractère est corrélé à la polarisabilité du groupe partant, et à la stabilisation éventuelle par mésomérie.
On retient le classement suivant par ordre croissant du caractère nucléofuge de Y :
NR2 \lt OR \lt O (C = O)R \lt Cl
Finalement, on retiendra l’ordre de réactivité suivante pour les dérivés d’acide :
Les acides carboxyliques sont trop peu électrophiles pour réagir directement avec les alcools ou les amines (nucléophiles faibles). Il faut alors activer ces réactifs afin d’augmenter le caractère électrophile du carbone.Activation ex situ : les chlorures d’acide et les anhydrides sont plus électrophiles que les acides carboxyliques. Ils peuvent donc être mis à profit pour les synthèses des esters et amides. Le chlorure d’acide est obtenu par réaction avec un agent chlorurant comme le chlorure de thionyle SOCl2.
L’anhydride est obtenu par déshydratation d’un acide carboxylique…
Ce chapitre est en accès conditionnel
Acheter cet ouvrage
36,99 €
Acheter ce chapitre
5,00 €