Chapitre 9. Additions nucléophiles
- Par Elsa Choubert,
- Thierry Finot,
- Camille Bonomelli,
- Viviane Campomar,
- Benjamin Kurower
- et Bertrand Hauchecorne
Pages 271 à 307
Citer ce chapitre
- CHOUBERT, Elsa,
- FINOT, Thierry,
- BONOMELLI, Camille,
- CAMPOMAR, Viviane,
- KUROWER, Benjamin
- et HAUCHECORNE, Bertrand,
- Choubert, Elsa.,
- et al.
- Choubert, E.,
- Finot, T.,
- Bonomelli, C.,
- Campomar, V.,
- Kurower, B.
- et Hauchecorne, B.
https://doi.org/10.3917/elli.choub.2017.01.0271
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- Choubert, E.,
- Finot, T.,
- Bonomelli, C.,
- Campomar, V.,
- Kurower, B.
- et Hauchecorne, B.
- Choubert, Elsa.,
- et al.
- CHOUBERT, Elsa,
- FINOT, Thierry,
- BONOMELLI, Camille,
- CAMPOMAR, Viviane,
- KUROWER, Benjamin
- et HAUCHECORNE, Bertrand,
https://doi.org/10.3917/elli.choub.2017.01.0271
Au cours d’une réaction d’addition nucléophile, un réactif nucléophile se fixe sur un substrat électrophile insaturé. La création de liaison s’accompagne de la perte d’une insaturation.
Un composé organométallique est un composé organique contenant une liaison carbone-métal. Si le métal est le magnésium, il s’agit d’un organomagnésien. Les organomagnésiens mixtes (ou réactifs de Grignard) sont de la forme \stackrel{\delta-}{\mathrm{R}}-\stackrel{\delta+}{\mathrm{Mg}} \mathrm{X} où X est un halogène (\mathrm{Cl}, \mathrm{Br}, \mathrm{I}).
La polarité de l’atome de carbone fonctionnel confère à l’organomagnésien mixte des propriétés nucléophiles. Il peut ainsi réagir selon une réaction d’addition nucléophile sur des composés contenant une liaison double \mathrm{C}=\mathrm{O}, dont l’atome de carbone fonctionnel est électrophile.
On fait agir un dérivé halogéné sur le magnésium :
Comme \chi(\mathrm{X}) \gt \chi(\mathrm{C}) \gt \chi(\mathrm{Mg}), l’insertion de magnésium dans la liaison carbone-halogène entraîne une inversion de polarité sur l’atome de carbone.Il est nécessaire de travailler en milieu rigoureusement anhydre (verrerie, solvant) car l’eau détruit l’organomagnésien, et à l’abri de l’air pour éviter toute réaction avec \mathrm{O}_{2}, \mathrm{CO}_{2} ou \mathrm{H}_{2} \mathrm{O} contenus dans l’air. En présence d’eau, l’organomagnésien réagit selon l’équation :
Le solvant doit être une base de Lewis aprotique (sans atome d’hydrogène acide) afin de stabiliser l’organomagnésien, qui est un acide de Lewis…
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