Chimie 2017
Chapitre d’ouvrage

Chapitre 16. Activation et protection de fonction

Pages 537 à 583

Citer ce chapitre

  • CHOUBERT, Elsa,
  • FINOT, Thierry,
  • BONOMELLI, Camille,
  • CAMPOMAR, Viviane,
  • KUROWER, Benjamin
  • et HAUCHECORNE, Bertrand,
2017. Chapitre 16. Activation et protection de fonction. In : Chimie PCSI. Paris : Ellipses. Prépas Sciences, p.537-583. DOI : 10.3917/elli.choub.2017.01.0537. URL : https://stm.cairn.info/chimie-pcsi--9782340020092-page-537?lang=fr.
  • Choubert, Elsa.,
  • et al.
« Chapitre 16. Activation et protection de fonction ». Chimie PCSI, Ellipses, 2017. p.537-583. CAIRN.INFO, stm.cairn.info/chimie-pcsi--9782340020092-page-537?lang=fr.
  • Choubert, E.,
  • Finot, T.,
  • Bonomelli, C.,
  • Campomar, V.,
  • Kurower, B.
  • et Hauchecorne, B.
(2017). Chapitre 16. Activation et protection de fonction. Chimie : PCSI (3e éd., p. 537-583). Ellipses. https://doi.org/10.3917/elli.choub.2017.01.0537.

https://doi.org/10.3917/elli.choub.2017.01.0537

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  • Choubert, E.,
  • Finot, T.,
  • Bonomelli, C.,
  • Campomar, V.,
  • Kurower, B.
  • et Hauchecorne, B.
(2017). Chapitre 16. Activation et protection de fonction. Chimie : PCSI (3e éd., p. 537-583). Ellipses. https://doi.org/10.3917/elli.choub.2017.01.0537.
  • Choubert, Elsa.,
  • et al.
« Chapitre 16. Activation et protection de fonction ». Chimie PCSI, Ellipses, 2017. p.537-583. CAIRN.INFO, stm.cairn.info/chimie-pcsi--9782340020092-page-537?lang=fr.
  • CHOUBERT, Elsa,
  • FINOT, Thierry,
  • BONOMELLI, Camille,
  • CAMPOMAR, Viviane,
  • KUROWER, Benjamin
  • et HAUCHECORNE, Bertrand,
2017. Chapitre 16. Activation et protection de fonction. In : Chimie PCSI. Paris : Ellipses. Prépas Sciences, p.537-583. DOI : 10.3917/elli.choub.2017.01.0537. URL : https://stm.cairn.info/chimie-pcsi--9782340020092-page-537?lang=fr.

https://doi.org/10.3917/elli.choub.2017.01.0537

Les alcools et phénols sont des nucléophiles moyens. La nucléophilie d’un alcool diminue lorsque la classe de l’alcool augmente. Les ions alcoolates \mathrm{RO}^{-}sont de bien meilleurs nucléophiles que leurs acides conjugués. La transformation d’un alcool (ou d’un phénol) en sa base conjuguée permet une activation nucléophile de l’alcool (ou du phénol).
Les alcools sont des acides très faibles : le \mathrm{p} K_{\mathrm{a}} d’un couple \mathrm{ROH} / \mathrm{RO}^{-}(alcool/alcoolate) est de l’ordre de 15-16. Ainsi, les alcools ne peuvent pas être déprotonés par une solution aqueuse de soude : il faut une base forte, telle qu’un ion amidure \mathrm{NH}_{2}^{-}, \mathrm{RNH}^{-}ou \mathrm{R}_{2} \mathrm{~N}^{-}(\mathrm{p} K_{\mathrm{a}} du couple \mathrm{a} / \mathrm{b} associé de l’ordre de 35), pour former un alcoolate. Une autre méthode consiste à traiter un alcool (s’il est en phase liquide) par du sodium solide, selon la réaction d’oxydoréduction suivante :
Il se dégage du dihydrogène gazeux et on obtient un mélange d’alcool et d’alcoolate.
Les phénols sont également des acides faibles, mais le \mathrm{p} K_{\mathrm{a}} d’un couple \mathrm{ArOH} / \mathrm{ArO}^{-} (phénol/phénolate) est de l’ordre de 10. Une solution aqueuse de soude suffit donc pour déprotoner un phénol.
Il s’agit d’une substitution nucléophile d’un ion alcoolate ou phénolate sur un halogénoalcane \mathrm{R}^{\prime} \mathrm{X}, où X est \mathrm{Cl}, \mathrm{Br}, \mathrm{I} :
S…

Date de mise en ligne : 29/08/2025

https://doi.org/10.3917/elli.choub.2017.01.0537

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