13. Additions sur les hydrocarbures insaturés

Déterminer la structure du produit majoritaire associé à chacun de ces schémas de synthèse.
Déterminer la structure du produit majoritaire associé à chacun de ces schémas de synthèse.On oppose chacun de ces alcènes à du dihydrogène sous une pression de 1 bar et une température de 20 °C, en présence de nickel de Raney. Donner, dans chaque cas, les différents produits issus de la réaction et discuter de l’aspect stéréochimique.
Dans chaque cas, donner la représentation de Cram des produits obtenus après l’action de l’acide métachloroperoxybenzoique (m-CPBA) puis après traitement en milieu basique. Préciser les liens de stéréoisomérie entre les différents produits si besoin.
La constante de vitesse relative kr de la réaction d’époxydation a été mesurée pour plusieurs alcènes dans des conditions expérimentales identiques. Les résultats sont reportés dans le tableau suivant :
Proposer une explication.On s’intéresse à la molécule de (Z)-6-méthyloct-5-èn-2-yne.
Donner la structure de cette molécule. Dénombrer ses insaturations.
Dans chacun des cas suivant, la molécule de (Z)-6-méthyloct-5-èn-2-yne est confrontée aux conditions expérimentales énoncées. Donner le ou les produits attendus.
H2(g), Pd/C.
H2(g), Pd de Lindlar.
H2(g), Ni de Raney.
BH3, Et2O puis NaOH, H2O2.m-CPBA puis NaOH.m-CPBA puis CH3MgBr suivi de NH4Cl.
On effectue l’hydroboration d’un racémique de l’alcool A représenté ci-contre.
Cette hydroboration, totalement régioséleсtive et stéréosélееtive, est suivie d’une hydrolyse oxydante par du peroxyde d’hydrogène en milieu basique, pour conduire au produi…