Chapitre 1. Introduction

La stéréochimie étudie les propriétés qui dépendent de la géométrie des édifices moléculaires. À la composition, qui identifie et dénombre les différents atomes d’une molécule, et à la constitution, qui établit leur connectivité, différenciant ainsi les structures isomères, la stéréochimie ajoute la conformation et la configuration. Ces deux caractères permettent de parfaire la description en précisant la disposition des atomes dans l’espace et la façon dont celle-ci peut varier au cours du temps. L’analyse conformationnelle cherche à connaître le degré de flexibilité ou de rigidité de l’édifice, et à établir quelles sont ses formes — ou conformations — les plus stables. La configuration permet de distinguer les structures stéréoisomères et d’établir les relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie. Bien qu’ils possèdent des constitutions identiques, les stéréoisomères diffèrent par leurs propriétés physiques et chimiques, ainsi que par leurs activités biologiques.
Louis Pasteur [1], en résolvant l’énigme de l’isomérie des acides tartrique et racémique (1848), a levé le voile sur la structure tridimensionnelle de certaines molécules, dont l’action sur la lumière polarisée lui faisait penser qu’elles devaient être non superposables à leur image dans un miroir. Le concept pastorien de dissymétrie moléculaire (ou de chiralité, comme on dit aujourd’hui) a été matérialisé un quart de siècle plus tard par le carbone asymétrique de Le Bel et van’t Hoff ; il a constitué l’une des pièces du puzzle qui a conduit les savants d…