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Chapitre 3. Langage et concepts de base

Pages 29 à 44

Citer ce chapitre


  • Collet, A.,
  • Crassous, J.,
  • Dutasta, J.-P.
  • et Guy, L.
(2006). Chapitre 3. Langage et concepts de base. Molécules chirales : Stéréochimie et propriétés (p. 29-44). EDP Sciences. https://stm.cairn.info/molecules-chirales--9782868838490-page-29?lang=fr.

  • Collet, André.,
  • et al.
« Chapitre 3. Langage et concepts de base ». Molécules chirales Stéréochimie et propriétés, EDP Sciences, 2006. p.29-44. CAIRN.INFO, stm.cairn.info/molecules-chirales--9782868838490-page-29?lang=fr.

  • COLLET, André,
  • CRASSOUS, Jeanne,
  • DUTASTA, Jean-Pierre
  • et GUY, Laure,
2006. Chapitre 3. Langage et concepts de base. In : Molécules chirales Stéréochimie et propriétés. Les Ulis : EDP Sciences. Savoirs Actuels, p.29-44. URL : https://stm.cairn.info/molecules-chirales--9782868838490-page-29?lang=fr.

Notes

  • [1]
    Dans certaines circonstances, il est utile de tenir compte de la présence des divers isotopes des éléments. Comme il existe 3 isotopes de l’hydrogène (1 H, 2 H [ou D] et 3 H [ou T]) et autant de l’oxygène (16 O, 17 O, 18 O), la formule H2O peut représenter en réalité dix-huit espèces différentes, parmi lesquelles, à l’état naturel, l’eau « ordinaire » 1H16 O1H est très largement majoritaire.
  • [2]
    Le terme « centre de chiralité » est aujourd’hui préféré à celui de centre asymétrique, et nous suivrons cet usage dans la suite de cet ouvrage.
  • [3]
    Nous n’avons pas besoin pour l’instant de savoir comment sont attribués les descripteurs de configurations. Cette question est traitée en détail dans le chapitre 5.
  • [4]
    La projection de Newman consiste à regarder la molécule le long d’une liaison carbonecarbone, les deux carbones asymétriques dans le cas présent, et à projeter dans un plan perpendiculaire l’image des différentes liaisons comme illustré sur la figure 3.6.

Le langage de la stéréochimie a évolué de façon souvent anarchique et parfois contradictoire, au fur et à mesure de la découverte de nouvelles structures dont la géométrie ou les propriétés dynamiques obligeaient à remettre en question les anciennes définitions ou même à inventer de nouveaux concepts. L’affaire est parfois délicate, en particulier lorsque la flexibilité moléculaire vient introduire une certaine confusion entre conformation et configuration, les deux concepts de base de la stéréochimie. Il existe cependant un consensus en ce qui concerne les principes essentiels que nous allons brièvement présenter ici.
Un édifice moléculaire est d’abord caractérisé par sa composition, le nombre et la nature des atomes qui le constituent. Ainsi, la composition élémentaire de l’eau est symbolisée par la formule H2O, celle du méthane par CH4, celle de l’acide tartrique par C4H6O6. Cette notation exprime que l’acide tartrique comprend quatre atomes de carbone, six d’hydrogène et six d’oxygène, mais ne nous dit pas comment ces atomes sont connectés, ni si plusieurs arrangements sont possibles. Pour l’eau comme pour le méthane il n’existe qu’un seul arrangement (donc une seule espèce chimique), mais la formule C4H6O6 peut représenter différents édifices (parmi lesquels l’acide tartrique).
Pour une même composition élémentaire, il peut exister différentes structures moléculaires, appelées isomères de constitution, qui diffèrent par la façon dont les atomes sont connectés. Le terme isomérie a été inventé par Berzeliu…


Date de mise en ligne : 10/10/2022