Chapitre 4. Stéréoisomérie structurale

Nous allons examiner dans ce chapitre les principaux éléments structuraux responsables de la chiralité d’une molécule. Nous distinguerons :
l’existence de centres stéréogènes ;
l’existence d’axes ou de plans stéréogènes.
Mais auparavant, il est indispensable d’étudier la symétrie d’une molécule, telle qu’elle est définie en chimie, à laquelle nous ferons référence dans tout ce qui suit.
On sait depuis Pasteur que le caractère chiral ou achiral d’une substance est intimement lié à l’arrangement dans l’espace des atomes qui la constituent. Nous allons voir dans cette partie que l’on peut directement savoir si une molécule est chirale à partir de sa symétrie spatiale. Après avoir défini les différentes opérations de symétrie, nous allons présenter les groupes ponctuels de symétrie et les relier à la chiralité. Nous montrerons ainsi que si on connaît le groupe de symétrie auquel appartient une molécule, alors on est capable de dire si elle est chirale ou achirale.
Pour désigner les différentes opérations de symétrie et les groupes ponctuels de symétrie, nous utiliserons la notation de Schoenflies, beaucoup plus courante auprès des chimistes que le symbolisme de Hermann-Mauguin utilisé par les cristallographes.
Les opérations de symétrie sont liées à l’existence d’éléments de symétrie dans la molécule (plan, axe, centre). Éléments et opérations de symétrie sont intimement liés, mais correspondent à des notions différentes. On parle souvent des symétries des molécules, terminologie qui englobent ces deux notions…