Certains éléments stéréogènes chirotopiques sont représentés figure 5.1 avec leurs descripteurs de configuration usuels, qui seront explicités plus loin. Le diméthylallène est souvent présenté comme l’archétype des molécules présentant un axe de chiralité (chiral axis), et le 2-carboxycyclophane comme un exemple de structure possédant un plan de chiralité (chiral plane). Quant au complexe [Rh(ox)3]3+, il est simplement l’image d’une hélice microscopique, pouvant exister sous les formes droite et gauche.
Le 1,2-dichloroéthylène (figure 5.2) est un élément stéréogène achirotopique, conduisant à l’existence de deux diastéréoisomères achiraux cis et trans (respectivement Z et E). Il en est de même du complexe plan-carré [PtCl2(NH3)2] qui présente également deux stéréoisomères achiraux cis et trans. Nous verrons que l’on peut spécifier leur configuration au moyen de descripteurs comportant un préfixe précisant le type de coordination (SP = square planar), suivi du nombre de ligands (4) et se terminant par l’indice de configuration (ici, 1 ou 2) [1]. Un autre exemple, plus subtil, est fourni par le motif central H–C–OH de la paire de structures présentée à droite de la figure 5.2, et dont les deux configurations r et s engendrent deux acides méso trihydroxyglutariques, cas de pseudoasymétrie (voir dans ce chapitre à la page 92).
Dans les exemples de la figure 5.1 et de la figure 5.2, les éléments stéréogènes sont binaires, parce qu’ils induisent l’existence de deux stéréoisomères…