13. Décrire la stéréochimie d’une molécule : cas des stéréoisomères de conformation

Si deux molécules ont même formule brute mais deux formules semi-développées différentes, alors les molécules sont dites isomères : on distinguera les isomères de chaîne (présentant deux squelettes carbonés différents), les isomères de fonction (comportant deux fonctions ou deux groupes chimiques différent(e)s) et les isomères de position (comportant le même groupe chimique, mais porté par deux carbones différents).EXEMPLE 1 :
▸ Isomérie de chaine : molécules de formule brute : C4H10
▸ Isomérie de fonction : molécules de formule brute : C3H6O2
▸ Isomérie de position : molécules de formule brute : C3H9OSi les deux molécules ont même formule brute et même formule semi-développée mais une orientation des atomes dans l’espace différente, alors ce sont deux stéréoisomères. De plus, si la différence est due à une rotation autour d’une liaison simple entre deux atomes de carbone, alors les deux molécules sont appelées stéréoisomères de conformation.
Remarque : L’orientation dans l’espace de la molécule est ici cruciale. On utilisera donc selon les besoins les représentations de Cram, de Newman ou la représentation en perspective (cf fiche N° 11).EXEMPLE 2 : Les molécules suivantes sont stéréoisomères de conformation deux à deux :
▸ En représentation de Cram : pentan-2-ol
▸ En représentation de Newman : chloroéthane
▸ Représentation en perspective : bromocyclohexane
Attention ! Les molécule Z-but-2-ène et E-but-2-ène (ci-dessous) ne sont pas des stéréoisomères de conformation…