12. Décrire la stéréochimie d’une molécule : cas des stéréoisomères de configuration

Si deux molécules sont des stéréoisomères (cf. fiche N° 13) mais que l’on ne passe pas de l’une à l’autre par rotation autour d’une liaison simple C – C, alors ce sont des stéréoisomères de configuration.
La question centrale est celle de l’existence au sein de la molécule de centres stéréogènes, qui peuvent être de deux types :
▸ les doubles liaisons C = C dont les groupements de chaque carbone sont deux à deux différents.
▸ les carbones asymétriques (atome de carbone de géométrie tétraédrique entouré de quatre groupements différents). Ils sont notés C*.
La présence de ces centres stéréogènes entraine l’existence de plusieurs stéréoisomères de configuration. Selon les cas, ceux-ci peuvent avoir des propriétés physiques et surtout chimiques différentes ou au contraire très similaires.
Il apparaît donc indispensable de savoir identifier et décrire précisément les centres stéréogènes présents dans une molécule.
Une autre notion importante est celle de la chiralité. Une molécule est qualifiée de chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.
De plus une substance chirale est optiquement active, autrement dit elle dévie le plan de polarisation d’une lumière polarisée rectilignement. Elle possède donc un pouvoir rotatoire, lié à sa concentration par la loi de Biot (cf. fiche N° 14).
La description des centres stéréogènes consiste à déterminer leur configuration absolue. Pour ce faire, il est nécessaire d’établir la priorité d’un groupement par rapport à un autre : on utilise le classement séquentiel de Cahn, Ingold et Prélog, dites règles CIP…