Chapitre 6. Réactivité des espèces organiques

Une synthèse organique fait intervenir des modifications de groupes caractéristiques et de chaînes carbonées, que l’on peut interpréter en analysant la réactivité des espèces chimiques mises en jeu, et que l’on peut modéliser par un mécanisme réactionnel.
Selon l’objectif et la nature d’une transformation, on distingue en général le substrat, molécule organique que l’on souhaite transformer, et le réactif, agent de la transformation.
La réactivité d’une espèce chimique peut notamment se déduire de la structure des entités qui la composent. Un réactif nucléophile est une entité chimique possédant au moins un doublet non liant (ou faiblement lié) et susceptible d’établir rapidement une liaison covalente avec un site électrophile, appauvri en électrons.
⇨ Méthode 6.1. Identifier les sites électrophiles et/ou nucléophiles d’une entité chimique
Selon la transformation mise en jeu sur le substrat, on distingue :
des transformations acido-basiques, mettant en jeu un transfert de proton H+ entre deux entités ;
des substitutions, dans lesquelles un atome ou un groupe d’atomes du substrat est remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes ;
des additions, dans lesquelles réactif et substrat se lient pour former un produit contenant tous les atomes des différents partenaires, avec perte d’une insaturation (liaison multiple) ;
des éliminations, dans lesquelles deux atomes ou groupes d’atomes sont perdus, le plus souvent à partir de deux sites différents, avec formation concomitante d’une insaturation …