14. Additions nucléophiles suivies du départ d’un nucléofuge

Proposer des conditions préparatoires pour synthétiser les produits suivants à partir des réactifs proposés.
Proposer une structure pour les produits formés à partir des réactifs et des conditions préparatoires suivants.Pour chacune des réactions suivantes, donner la structure des produits obtenus ainsi que le mécanisme de leur formation.
Proposer une structure pour les produits suivants à partir des réactifs et des conditions préparatoires proposés.
La serricornine est une phéromone sexuelle de la femelle du scarabée du tabac. Cette molécule étant peu disponible à l’état naturel, de nombreux groupes de recherche ont mis au point sa synthèse afin de pouvoir étudier sa bioactivité et notamment étudier son utilisation comme alternative aux pesticides. La serricornine existe sous deux formes en équilibre en présence de traces d’acide. Elle est donc souvent acétylée afin d’en faciliter l’analyse. Cet exercice propose de s’intéresser à cette étape d’acétylation.
Proposer une structure pour le produit de la réaction d’acétylation de la serricornine.
Proposer un mécanisme pour rendre compte de la formation de ce produit.
Préciser le rôle de la triéthylamine Et3N.D’après CCINP PCCet exercice propose de s’intéresser à la synthèse de polyesters furaniques à partir de diacides furanacryliques. Ces polyesters sont des polymères photosensibles utilisés dans l’industrie graphique et sont synthétisés à partir de dérivés du furane issus de la biomasse. Ils sont alors une alternative aux polymères issus de dérivés pétroliers…